오랜기간 TV 드라마에서 활동하던 감우성은 2002년 유하 감독의 를 통해 스크린 신고식을 치루었다. 별볼일 없는 대학시간강사 준영역을 맡은 감우성은 부드러운 미소와 다정다감한 이미지 아래 숨겨져 있는 불같은 열정을 멋지게 소화해내어 안목있는 배우라는 평을 얻게된다.

1년이라는 비교적 긴 기간의 휴식기를 가진 감우성의 차기작은 거미숲. 갑작스러운 비행기 사고로 아내도 잃고 사회에도 잘 적응하지 못하는 강민역을 맡은 감우성은 복잡하고 다양한 심성을 가진 캐릭터를 완벽하게 소화해내 평론가들로부터 호평을 얻었다. 거의 비슷한 시기에 개봉한 공수창 감독의 에서는 베트남 전쟁의 상처에서 아직도 헤어나오지 못한 최태인 중위로 출연, 천의 얼굴을 가진 배우로 평가받았다. 죽어가는 아버지를 위한 어느 가족의 통일 자작극 에서는 짠돌이지만 아버지에 대한 효심만은 누구보다 가득한 큰 아들 명석역을 맡았다. 아줌마 파마 머리에 공중그네까지 선보인 그는 예전의 진지한 지식인의 모습에서 성공적으로 변신했다는 평을 받았다.